QUÍMICA ORGÂNICA PARTE 1

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DISCIPLINA: QUÍMICA PROFESSORA: SANDRELLE LIMA

PARTE 1

QUÍMICA ORGÂNICA

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA Química orgânica, a química dos compostos de carbono. Quase tudo em nossas vidas está relacionado com os compostos orgânicos! Sabia disso? A vida moderna está repleta desses compostos. É o caso de vários medicamentos, pesticidas, polímeros, corantes, papel etc. Mas não somente na vida moderna, a química orgânica sempre esteve presente na vida de todos os seres vivos.

HISTÓRICO DA QUÍMICA ORGÂNICA Antigamente os compostos orgânicos eram aqueles extraídos de seres vivos. Por essa razão, a química era dividida, segundo Bergman, um químico sueco (1777) em: Química Inorgânica: Compostos que constituem o reino mineral Química Orgânica: Compostos que constituem o reino animal ⇒ Lavoisier considerado o “pai” da química”, comprovou experimentalmente que todos os compostos orgânicos tinham o elemento carbono em sua composição. Mas, como não conseguiram sintetizar compostos orgânicos, Berzeliu, também um químico sueco, em 1807, propôs o vitalismo ou teoria da Força Vital. De acordo com essa teoria para sintetizar compostos orgânicos seria necessário a intervenção de uma força vital proveniente dos seres vivos. Acontece, que em 1828, Wohler, químico alemão, sintetizou a uréia, acabando com a teoria da Força Vital.

A ureia foi sintetizada a partir da evaporação de uma solução aquosa que continha o composto inorgânico cianato de amônio. Veja:

A nova definição da química orgânica foi dada por Kekulé, químico alemão, em 1858:

⇒ A química orgânica é a parte da química que estuda os compostos de carbono.

Lembrando que temos compostos inorgânicos que possuem carbono. Estes são denominados compostos de transição. Sendo assim, podemos dizer de forma mais correta, que a química orgânica estuda quase todos os compostos de carbono.

Além do carbono e consequentemente o hidrogênio, outros elementos químicos também podem fazer parte da composição dos compostos orgânicos. Esses elementos são denominados organógenos. Eles são o oxigênio, o nitrogênio, o enxofre, os halogênios e alguns metais. Mas os principais elementos organógenos são: C, H, O, N. É importante você saber a tendência de ligação desses elementos! Veja: H: monovalente O: bivalente N: Trivalente C: Tetravalente

Os compostos importantes:

orgânicos

(CO)

possuem

algumas

propriedades

✓ Elevado número de compostos: são 7 milhões de CO contra 200 mil inorgânicos.

✓ Predominância da ligação covalente (tipo de ligação que se unem por meio dos pares eletrônicos) ✓ Geralmente, apresentam baixa estabilidade diante de agentes energéticos, como temperatura, pressão, ácidos concentrados. ✓ A maioria é combustível, ou seja, sofre combustão. ✓ A maioria é insolúvel em solventes polares como a água. Portanto, a maioria são predominantemente apolares. ✓ Baixos pontos de fusão e ebulição se comparados aos inorgânicos iônicos. Ex: sal de cozinha PF = 801 °C e PE = 1490 °C e gás de cozinha PF = -183 °C e PE = 0°C ✓ Maus condutores de calor e eletricidades (compostos moleculares).

O CARBONO E SUAS CLASSIFICAÇÕES

Em 1858, August Kekulé foi o primeiro químico a fazer considerações sobre o átomo de carbono. Postulados de Kekulé Tais considerações são conhecidas como postulados de Kekulé, que são três: 1. O carbono é tetravalente, ou seja, forma quatro ligações.

2. O átomo de carbono tem as quatro valências livres. A posição do heteroátomo não difere os compostos. Exemplo: clorofórmio (CH3Cl).

3. Os átomos de carbono estabelecem ligações com outros átomos de carbono, formando cadeias carbônicas.

Classificação de carbonos Numa cadeia, cada carbono é classificado de acordo com o número de outros átomos de carbono a ele ligados. Assim, temos: - Carbono primário: ligado diretamente, no máximo, a 1 outro carbono.

- Carbono secundário: ligado diretamente a 2 outros carbonos.

- Carbono terciário: ligado diretamente a 3 outros carbonos.

- Carbono quaternário: ligado diretamente a 4 outros carbonos.

Utilizando as definições vistas, vamos classificar todos os átomos de carbono presentes na estrutura a seguir:

Tipo de ligação existentes no carbono Uma outra maneira de classificar os carbonos é quanto ao tipo de ligação existente em cada carbono: a) Carbono Saturado: quando apresenta quatro ligações simples. Essas ligações são denominadas sigma (σ).

b) Carbono Insaturado: quando apresenta pelo menos uma ligação dupla ou então uma tripla. Assim, temos: Na dupla ligação, uma é denominada sigma (σ) e a outra, pi (π).

Na tripla ligação, uma é denominada sigma (σ) e duas, pi (π)

Representação das cadeias carbônicas É a maneira como os compostos orgânicos podem ser representados. - Fórmula eletrônica ou de Lewis: mostra os elétrons na camada de valência de cada átomo e a formação dos pares eletrônicos.

- Fórmula molecular: indica apenas quantos átomos de cada elemento químico formam o composto. C4H10 - Fórmula estrutural ou traço: mostra as ligações entre os elementos, sendo cada par de elétrons entre dois átomos representado por um traço.

- Fórmula condensada ou estrutural simplificada: indica, por meio de índices, a quantidade de átomos de hidrogênio e carbono presente na estrutura.

- Fórmula de linha: sabe-se que os átomos de hidrogênio estão presentes, mas não aparecem. Cada ponto de intersecção de duas ou mais linhas e o final de uma linha representa um átomo de carbono.

Seguem outros exemplos:

Geometria dos carbonos O carbono pode apresentar três tipos de geometrias nos compostos orgânicos. - Carbono Saturado (ligações simples): geometria tetraédrica.

- Carbono de dupla ligação: geometria trigonal plana.

- Carbono de tripla ou duas duplas ligações: geometria linear.

Vamos treinar? 1. Quais as ligações (simples, duplas ou triplas) entre átomos de

carbono que completam de maneira adequada as estruturas, nas posições indicadas por 1, 2, 3 e 4?

2. As estruturas a seguir têm suas moléculas constituídas apenas por carbono e hidrogênio. Complete as valências dos carbonos com átomos de hidrogênio e escreva suas fórmulas estruturais condensadas ou simplificadas:

3. Abaixo estão representadas duas cadeias carbônicas. Indique o número

de

carbonos

primários,

secundários,

terciários

e

quaternários existentes em cada estrutura.

4. Um dos mais conhecidos analgésicos é o ácido acetilsalicílico (AAS). Sua fórmula estrutural pode ser representada por:

Indique o número de ligações sigma (σ) e pi (π) presentes em uma molécula do AAS.