QUIMICA ORGANICA- INTRODUÇÃO QUIMICA ORGÂNICA

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QUÍMICA ORGÂNICA PAULO JUBILUT 2019

INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

QUÍMICA ORGÂNICA

Encontramos moléculas orgânicas em tudo ao nosso redor. São compostos orgânicos o álcool, o formol, os remédios que tomamos, as comidas que comemos. Somos 70% água, mas a quase totalidade dos 30% restantes são de compostos orgânicos. Dada a importância da química orgânica e bioquímica, nada mais justo que se tenha uma grande área da química somente dedicada a ela! Nesta apostila, vamos somente introduzir as ideias iniciais desta área da química. Antigamente (no começo dos anos de 1800) acreditava-se que os compostos orgânicos eram somente oriundos de organismos vivos. Os cientistas diferenciavam esses compostos daqueles que eram extraídos de minerais, como metais e óxidos inorgânicos, pois supunha-se que existia uma força vital que era necessária para sintetizar compostos orgânicos, somente encontrada nos seres vivos. Porém, em 1828, Wohler derruba a teoria da força vital, sintetizando a ureia, um composto orgânico já encontrado na urina, a partir de um composto inorgânico, o cianato de amônio. O C NH4+ - OCN

Calor

CIANATO DE AMÔNIO

H2N

NH2

UREIA

A partir disso, intensificou-se os estudos da química desses compostos, que até hoje são chamados de compostos orgânicos. No entanto, o critério utilizado para definir um composto orgânico não é mais a sua origem (orgânica ou mineral), e sim, a sua composição: os compostos orgânicos possuem necessariamente átomos de carbono.

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Mas por que o carbono? Esse átomo possui algumas propriedades especiais, que fazem com que as moléculas formadas por ele também sejam diferenciadas.

CARACTERÍSTICAS DO CARBONO Podemos começar o estudo da química orgânica pelos Postulados de Kekulé, um cientista do século XIX que estudava os compostos de carbono: • O carbono é tetravalente. Como tem número atômico 6, e está na quarta família, possui 4 elétrons na camada de valência. Faltam então 4 elétrons (quatro ligações) para que seu octeto fique completo. Por isso, o carbono estabelece 4 ligações covalentes. • As quatro ligações do carbono são iguais. Kekulé dizia que eram iguais em comprimento e energia. Hoje em dia sabemos que não é bem assim; as ligações somente são iguais se ocorrerem entre exatamente os mesmos átomos. • O Carbono pode formar cadeias. A principal propriedade do carbono é a do encadeamento: a capacidade de um carbono se ligar a outro, e a outro, e a outro, formando uma longa cadeia com dezenas de carbonos.

As cadeias carbônicas são principalmente por Carbono e Outros elementos como N, O, S, P, aparecem com frequência nas orgânicas.

compostas Hidrogênio. halogênios, substâncias

Parece difícil, não?! Mas vamos te ajudar! Cada ponto que uma linha muda de direção, termina, ou se encontra com outra corresponde a um carbono. Abaixo, todos os carbonos desta molécula estão destacados com as cores:

Para entendermos um pouco melhor, vamos ver como as cadeias carbônicas podem ser representadas. Aqui, temos uma representação de uma ligação entre dos carbonos.

C

C

H

H

H

C

C

H

H

H

Podemos simplificar essa representação omitindo os carbonos, e representando somente a ligação.

Ao todo, são nove carbonos. Cada tipo de carbono está destacado com uma cor diferente, de acordo com o número de carbonos aos quais eles estão ligados. Os hidrogênios foram omitidos. • Carbonos primários: representados em vermelho. Só estão ligados a um outro átomo de carbono, e a três hidrogênios. • Carbonos secundários: representados em verde. Estão ligados a outros dois átomos de carbono (e dois hidrogênios).

Desta maneira, já se entende que em cada ponta da “vareta” está um carbono ligado a três hidrogênios.

• Carbonos terciários: destacado em azul. Está ligado a três átomos de carbono, e somente um hidrogênio.

Podemos ainda classificar os carbonos de acordo com o número de átomos de carbono aos quais ele está ligado. Veja a cadeia carbônica abaixo:

• Carbono quaternário: representado em amarelo. Está ligado a quatro átomos de carbono. Como esse carbono já está com a valência completa (quatro ligações), não está ligado a nenhum hidrogênio.

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Observe que o carbono é tetravalente, mas cada um deles só está fazendo uma ligação. Faltam três hidrogênios, então:

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EXERCÍCIOS 1 (UERJ) Na composição de corretores do tipo “Liquid

Paper”, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estrutural plana é representada por CH2 = CH - CH2 - N = C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o número de carbonos com hibridação sp2 é igual a:

a b c d

IV III II I

4 (UERJ) O tingimento na cor azul de tecidos de algodão

com o corante índigo, feito com o produto natural ou com o obtido sinteticamente, foi o responsável pelo sucesso do “jeans” em vários países. Observe a estrutura desse corante:

a 1 b 2 c 3 d 4

2 (UERJ) “O Ministério da Saúde adverte: fumar pode causar câncer de pulmão.”

Um dos responsáveis por esse mal causado pelo cigarro é o alcatrão, que corresponde a uma mistura de substâncias aromáticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

Nessa substância, encontramos um número de ligações pi (ð) correspondente a a b c d

3 6 9 12

aromatizante com odor de rosas, está colocada a seguir.

As fórmulas moleculares dos três hidrocarbonetos citados são, respectivamente:

EXERCÍCIOS

5 (UFRRJ) A estrutura do Geraniol, precursor de um

a C6H12 , C12H12 , C18H20

b C6H12 , C12H10 , C18H18 c C6H6 , C10H10 , C14H14 d C6H6 , C10H8 , C14H10

3 (UERJ) Uma mistura de hidrocarbonetos e aditivos

compõe o combustível denominado gasolina. Estudos revelaram que quanto maior o número de hidrocarbonetos ramificados, melhor é a “performance” da gasolina e o rendimento do motor.

Em relação à molécula, pode-se afirmar que a apresenta 30 ligações sigmas (ó) e 2 pi (ð). b é um hidrocarboneto de cadeia insaturada. c os carbonos três e quatro da cadeia principal d apresentam hibridações sp3 e sp2, respectivamente.

dos dez carbonos, quatro são trigonais e seis são tetraédricos. e apresenta cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.

Observe as estruturas dos hidrocarbonetos a seguir:

6 (UFF) O propeno é obtido a partir do óleo cru

durante o processo de refino da gasolina. O craqueamento de hidrocarbonetos origina o propeno e, quando necessário, pode também ser obtido pela desidrogenação catalítica do propano. Analise as afirmativas I, II e III, observando sua relação com a molécula do propeno H3C - CH = CH2. I) Apresenta um carbono hibridizado sp e dois sp2. II) Apresenta oito orbitais moleculares sigma e um pi.

O hidrocarboneto mais ramificado é o de número:

III) É uma molécula plana. Todos os oito átomos estão no mesmo plano por causa dos híbridos sp. Assinale a opção que contém a proposição correta:

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a b c d e

somente a I é correta somente a I e a II são corretas somente a II é correta somente a II e a III são corretas somente a III é correta

7 (UFV) Muitos inseticidas utilizados na agricultura

e no ambiente doméstico pertencem à classe de compostos denominados piretroides. Dentre os muitos piretroiides disponíveis comercialmente, encontra-se a deltametrina, cujo isômero mais potente tem sua fórmula estrutural representada a seguir:

9 (ENEM) O estudo de compostos orgânicos permite aos analistas definir propriedades físicas e químicas responsáveis pelas características de cada substância descoberta. Um laboratório investiga moléculas quirais cuja cadeia carbônica seja insaturada, heterogênea e ramificada.

A fórmula que se enquadra nas características da molécula investigada é a b c d e

CH3 - (CH)2 - CH(OH) - CO - NH - CH3 CH3 - (CH)2 - CH(CH3) - CO - NH - C CH3 - (CH)2 - CH(CH3) - CO - NH2 CH3 - CH2 - CH(CH3) - CO - NH - CH C6H5 - CH2 - CO - NH - CH3

10 (ENEM) As moléculas de nanoputians lembram

EXERCÍCIOS

Com relação à fórmula apresentada acima, assinale a afirmativa INCORRETA: a b c d e

figuras humanas e foram criadas para estimular o interesse de jovens na compreensão da linguagem expressa em fórmulas estruturais, muito usadas em química orgânica. Um exemplo é o NanoKid, representado na figura:

Existe um carbono quaternário. O composto apresenta dez ligações pi. O composto possui três carbonos assimétricos. O composto possui sete carbonos quaternários. O composto possui quinze carbonos com hibridação sp² e um carbono sp.

8 (PUCMG)

Os carboidratos são assim chamados porque possuem fórmula empírica CH2O, o que sugere um “hidrato de carbono” existem normalmente em equilíbrio entre a forma de cadeia aberta e cíclica. Dois importantes carboidratos são a glicose e a frutose, cujas estruturas abertas são representadas a seguir.

Em que parte do corpo do NanoKid existe carbono quaternário? a Mãos. b Cabeça.

Sobre as duas estruturas, é INCORRETO afirmar que: a b c d

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possuem fórmula molecular C6H12O6. são polares e devem, portanto, ser solúveis em água. possuem carbonos assimétricos ou estereocentros. as duas estruturas possuem carbonilas e são, portanto, cetonas.

c Tórax. d Abdômen. e Pés.

 

GABARITO

DJOW

INTRODUÇÃO QUÍMICA ORGÂNICA 1: [B]

10: [A] Carbono quaternário é aquele que se liga a quatro outros átomos de carbono, isto ocorre nas mãos do nanokid. Então:

2: [D] 3: [D] 4: [C] 5: [D] 6: [C] 7: [D]

9: [C] Molécula quiral (* apresenta carbono assimétrico) cuja cadeia carbônica seja insaturada (apresenta ligação pi), heterogênea (apresenta heteroátomo) e ramificada (apresenta carbono terciário):

CH3 − (CH)2 − CH(CH3 ) − CO − NH − CH3

QUÍMICA ORGÂNICA

8: [D]

ANOTAÇÕES

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